Syntes och karakterisering av FOX-7 och dess monohydrazino analog

Nitrering av 2-metylimidasol och 2-metoxy-2-metyl-4,5-imidasolidindion till 2-(dinitrometylen)-4,5- imidasolidindion har studerats. Utbytet vid nitreringarna var 10% respektive 70-75%, nitreringen av 2- metoxy-2-metyl-4,5-imidasolidindion var även lättare att utföra och en renare produkt kunde erhållas. Därefter studerades hydrolysen av 2-(dinitrometylen)-4,5 imidasolidindion till FOX-7 i pH 9,11 och 13 med HPLC. Vid pH 9 och 11 bildades en mellanprodukt till FOX-7 som var försvunnen efter 20 timmar. Bildning av oxalsyra vid hydrolysen påvisades även. Inga andra biprodukter kunde bestämmas. I syfte att framställa ett mer energetiskt material reagerades FOX-7 med hydrazin. Den monosubstituerade produkten 1-amino-1-hydrazino-2,2-dinitroeten (HDF) bildades. Försök att framställa den disubstituerade produkten misslyckades. Syra-bas egenskaperna hos FOX-7 respektive HDF analyserades m h a UV. Både FOX-7 och HDF visade sig ha zwitterjoniska egenskaper och två olika strukturer av FOX-7 och tre olika strukturer av HDF kunde uppvisas. Båda ämnena visades även utbyta protoner med omgivningen. Kvantmekaniska beräkningar visade på att både FOX-7 och HDF borde undergå substitutions reaktioner med nukleofiler vid aminkolet på grund av laddningsfördelningen. Så var dock inte fallet med reaktion av HDF med hydrazin.